A Henry "Monty" Montague no le importa estar lejos del caballero que debería ser. Pero su padre, en un último intento para corregirlo, lo embarca en un Gran Tour por Europa, en espera de que a su regreso se haga cargo del negocio familiar. En este viaje lo acompañarán Percy, su amigo de toda la vida (y su amor secreto —e imposible—), y Felicity, su hermana.

Frente a este triste escenario, Monty se promete que este periplo será frenesí hedonista y que coqueteará con Percy de París a Roma. Pero pronto, sus desafortunadas decisiones harán que esta aventura se convierta en una verdadera cacería que lo pondrá a prueba, le develará una Felicity impensada y terminará provocando que se cuestione todo lo que conoce, incluso su relación con el chico que adora.